2025-08-14 作者：ws 来源：产品介绍：
荧光染料核心：硅罗丹明（Silicon Rhodamine, SiR），一种基于罗丹明的近红外荧光探针，通过引入硅原子替代传统罗丹明中的氧原子，明显改善光谱性能。
功能基团：
羟甲基（-CH₂OH）：位于5位，提供化学修饰位点，可用于进一步衍生化（如连接生物分子或靶向基团）。
羧酸基团（-COOH）：增强水溶性，并支持与氨基（-NH₂）通过酰胺键或酯键共价偶联，实现生物分子标记（如蛋白质、抗体或核酸）。
化学结构与合成原理
1. 结构特点
硅罗丹明核心：
由两个萘环通过硅桥连接，形成共轭大π键体系，赋予其近红外发射特性。
硅原子的引入降低了分子对称性，抑制了非辐射跃迁，明显提高荧光量子产率和光稳定性。
5位羟甲基：
位于萘环的5位，为亲水性基团，可参与氢键形成或化学修饰（如氧化为醛基或酯化）。
羧酸基团：
通常连接在萘环的6位或侧链，通过spacer（如乙二胺或丙二酸）与核心相连，提供负电荷，增强水溶性。
2. 合成方法
关键步骤：
硅罗丹明核心的构建：
起始原料：以2,7-二氯-9-(2-羧乙基)-xanthylium盐和二氯二甲基硅烷为原料。
反应条件：
溶剂：无水甲苯或二甲苯（需干燥处理）。
温度：回流（110-120°C）下反应6-12小时。
催化剂：三乙胺或吡啶（中和生成的HCl）。
产物：硅罗丹明羧酸前体（含氯取代基）。
羟甲基化修饰：
方法一：通过亲核取代反应引入羟甲基。
反应试剂：甲醇钠（NaOCH₃）和甲醛（HCHO）。
条件：室温下反应2-4小时，生成5-甲氧基硅罗丹明，随后水解得到羟甲基。
方法二：直接使用羟甲基化试剂（如氯甲基甲基醚）。
羧酸基团的引入：
侧链延伸：通过丙二酸二乙酯与硅罗丹明核心的氨基或羟基反应，水解后生成羧酸。
纯化与表征：
纯化：柱层析（硅胶，二氯甲烷/甲醇梯度洗脱）或制备型HPLC（C18柱，乙腈/水+0.1% TFA）。
表征：
质谱（MS）：确认分子量（如m/z 650 [M+H]⁺）。
核磁共振（NMR）：验证羟甲基和羧酸基团的化学位移（δ3.5-4.5 ppm为-CH₂OH，δ12.0-13.0 ppm为-COOH）。
荧光光谱：激发波长650 nm，发射波长670-700 nm（近红外区）。
名称：5-HMSIR-COOH
产品规格：mg/g
纯度：95%+
保存方式：-20℃以下，避光，防潮
保质期限：12个月
用途：科研
温馨提示：仅用于科研,不能用于人体
图：5-HMSIR-COOH
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品等等。
