5-TAMRA-N3的分子结构与化学性质
瑞禧生物2025-08-14   作者:ws   来源:
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产品介绍:

5-TAMRA-N₃(5-Carboxytetramethylrhodamine-azide)是一种结合了荧光染料四甲基罗丹明(TAMRA)和叠氮基团(N₃)的化合物,应用于生物成像、生物标记、高通量筛选及化学生物学研究。其荧光特性与叠氮基的高反应活性使其成为点击化学(Click Chemistry)中的重要工具分子。

 

分子结构与化学性质

1 荧光核心:TAMRA

化学名称:5-羧基四甲基罗丹明(5-Carboxytetramethylrhodamine)。

结构特点:

属于罗丹明类荧光染料,由两个苯环通过氧桥连接,形成共轭大π键体系。

引入四个甲基(-CH₃)取代基,增强分子刚性和荧光量子产率。

5位羧基(-COOH)提供化学修饰位点,可与生物分子(如蛋白质、核酸)共价结合。

光谱特性:

激发波长:540-560 nm(绿色光激发)。

发射波长:570-590 nm(橙红色荧光)。

荧光量子产率:高(约0.7-0.9),信号强且稳定。

光稳定性:优于荧光素(Fluorescein),适合长时间成像。

 

2 反应基团:叠氮基(N₃)

化学性质:

叠氮基(-N₃)是一个高能、高反应活性的基团,可通过两种主要反应实现偶联:

铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC):与炔基(-CCH)在铜催化剂(如CuSO/抗坏血酸钠)存在下反应,生成1,2,3-三唑环。

无铜点击化学(SPAAC):与环辛炔(如DBCOBCN)自发反应,无需催化剂,适用于活细胞标记。

反应优势:

高选择性:仅与炔基或环辛炔反应,不受其他官能团干扰。

快速高效:CuAAC在数分钟内完成,SPAAC在数秒至数分钟内完成。

生物兼容性:SPAAC可在水相中进行,无需有机溶剂,适合活细胞标记。

 

名称:5-TAMRA-N3

CAS :1192590-89-8

分子式:C28H28N6O4

产品规格:mg/g

纯度:95%+

保存方式:-20℃以下,避光,防潮

保质期限:12个月

用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图:5-TAMRA-N3

5-TAMRA-N3 

 

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