槲皮素（英文：quercetin，又名栎精），化学式为C15H10O7，是一种存在于水果和蔬菜中的多酚类黄酮，属于黄酮醇类。槲皮素为黄色粉末（甲醇），其二水合物为黄色针状结晶。槲皮素的晶体结构特征及其对功能的影响如下：

图：无水槲皮素结构式

一、槲皮素晶体结构特征

1. 基本骨架与环结构：槲皮素的化学式为C15H10O7，基本母核是苯基苯甲酰酮，由 2 个苯环（A 和 B）通过一个含氧的芘环（C 环）相连组成，形成C6-C3-C6结构，三个环呈平面状。

2. 羟基分布：分子中共有 5 个羟基，B 环存在邻二酚结构，A 环有间二酚结构，C 环有一个烯醇式羟基酮结构。其中，3、4 和 7 位置上的羟基与苯并吡喃和邻苯二酚环共面。

3. 分子间作用力：在无水状态下，氢键是最强的相互作用；在水合物结构中，晶格内的水会参与槲皮素和水分子之间的氢键形成。此外，槲皮素分子还存在强的 π-π 堆叠相互作用。  

二、对功能的影响

1. 对药理活性的影响

a. 抗氧化性：A 环中的 3-OH 和 5-OH 基团、B 环上的儿茶酚部分以及 C 环中的羰基上的具有氧化功能的 2-3 双键是其抗氧化的关键结构。B 环的邻二酚结构和 3C、5C 和 7C 处的 OH 基团易给出氢原子，与自由基反应使其稳定，从而发挥抗氧化作用，可清除超氧阴离子、羟自由基和单线态氧等。

b. 抗炎作用：其平面结构有利于与Inflammation相关的酶和受体结合，如抑制环氧化酶（COX）等Inflammation介质的活性，减少Inflammation因子的释放，发挥抗炎功效。

c. 抗tumour活性：槲皮素分子的特定结构可与tumour细胞内的靶点结合，影响信号传导通路，诱导cancer细胞apoptosis；还可通过抗氧化作用减少氧化应激对细胞的损伤，预防tumour的发生发展。

2. 对溶解性的影响：槲皮素分子中的多个羟基虽能形成氢键，但也导致其分子间作用力较强，使其在水中溶解度低，仅微溶于乙醇等有机溶剂。不过，这些羟基可通过化学修饰，如成盐、酯化等，引入亲水性基团或改变分子结构，增加其在水中的溶解性，从而提高生物利用度。

3. 对稳定性的影响：无水槲皮素通过分子内和分子间氢键保持一定稳定性，但在高温、高湿度等条件下，氢键可能会被破坏，导致结构变化。水合物中，水分子参与形成氢键和 π-π 堆叠相互作用，使槲皮素分子采用更平坦的构象，包装更紧密，相对稳定性更高。