(4E)-反式环辛烯-琥珀酰亚胺酯 (4E)TCO-NHS的外观及溶解度
瑞禧生物2025-06-19   作者:lkr   来源:
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(4E)TCO-NHS产品介绍:

(4E)TCO-NHS是一种结合了反式环辛烯(TCO)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯的化合物,具有反应活性。TCO基团作为亲双烯体,能够与四嗪(Tetrazine)在生理条件下发生无需催化剂的快速点击反应,形成稳定的二氢哒嗪键,适用于生物分子的特异性偶联。NHS酯基团则能够与含有伯胺基团的生物分子(如蛋白质、肽类等)发生酰胺化反应,形成稳定的酰胺键。该化合物溶于大部分有机溶剂,如DCM、DMF、DMSO、THF等,同时在水中也表现出较好的溶解性。由于其反应活性和生物相容性,(4E)TCO-NHS在药物开发、生物成像、蛋白质相互作用研究以及表面修饰等领域具有应用前景。

 

4E)TCO-NHS外观及溶解度:

 一、外观特性

(4E)-反式环辛烯-N-羟基琥珀酰亚胺酯((4E)TCO-NHS)是一种常用于生物偶联反应的化学试剂,其外观具有以下特征:

物理状态:通常为白色至类白色结晶性粉末,晶体结构规整,粉末细腻。

颜色:纯品颜色接近无色或白色,若储存不当(如接触湿气、光照)可能略带淡黄色,但不影响正常使用(需通过纯度检测确认)。

光学特性:在自然光下呈固态粉末,无特殊荧光或磷光现象,显微镜下观察可见规则晶体颗粒。

 

二、溶解度特性

(4E)TCO-NHS 的溶解度与其分子结构中的官能团(TCO 双键、NHS 酯基)及溶剂极性密切相关,具体表现如下:

1、水及水相缓冲液中的溶解度

纯水:溶解度较低(≤1 mg/mL),因分子疏水部分(环辛烯)占比较大,NHS 酯基虽可微弱水解,但整体水溶性较差。

缓冲液(如 PBS、HEPES):

在中性 pH(7.2-7.4)缓冲液中溶解度略有提升(1-2 mg/mL),但仍属于难溶,通常需通过 DMSO/DMF 助溶后再稀释至水相体系。

酸性或碱性条件会加速 NHS 酯的水解(如 pH>8 时水解速率增加),因此需在溶解后尽快使用,避免长时间放置。

 

2、 影响溶解度的因素

温度:升高温度(如 30-50℃)可提高在极性溶剂中的溶解度,但需注意 NHS 酯的热稳定性(长期高温可能导致分解)。

pH 值:在碱性条件下,NHS 酯易水解为羧酸,导致溶解度上升但试剂失效,因此溶解时需控制缓冲液 pH 在中性范围。

溶剂混合:混合溶剂(如 DMSO / 水 = 1:10)可通过增溶作用改善溶解度,但需确保体系均一性,避免试剂析出。

 

中文名称:(4E)-反式环辛烯-琥珀酰亚胺酯

英文名称:(4E)TCO-NHS

别称:(4E)-反式环辛烯-NHS 酯

纯度:95%+

保存方式:冷藏

保质期限:一年

用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图片:TCO-NHS结构式

TCO-NHS结构式 

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