CAS:22112-84-1 5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉的产品科普
瑞禧生物2025-06-24   作者:lkr   来源:
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5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉产品介绍:

5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉是一种卟啉衍生物,其分子结构中四个苯基上均连接有氨基基团,赋予其化学性质。该化合物具有良好的配位能力,可作为金属离子的配体,用于模拟生物体内的金属酶,或制备金属配合物,如锰(III)配合物,用于催化羧酸的氧化脱羧反应。此外,它还可作为有机合成中间体,用于合成其他复杂的卟啉衍生物。储存时需在2-8℃下避光、充氩保存,以保持其稳定性和活性。该产品在催化、材料科学等领域具有潜在的应用价值。

 

5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉产品科普:

一、核心性质与特点

光学特性

强共轭体系:卟啉大环与苯环形成大 π 共轭结构,在紫外-可见光谱中表现出明显的 Soret 带(约 420 nm)和 Q 带(500-700 nm)吸收,溶液通常呈紫红色,可用于光谱分析或显色反应。

荧光发射:在特定激发波长下(如 410 nm)可发射红色荧光(峰值约 650 nm),适用于荧光探针、生物成像或光电器件。

化学活性

氨基反应性:苯环上的氨基可发生酰化、烷基化、重氮化等反应,便于修饰功能性基团(如羧酸、醛基、生物分子等),或与金属离子配位形成配合物(如 Fe²⁺、Zn²⁺等)。

金属配位能力:卟啉环中心的氮原子可与过渡金属离子配位,形成金属卟啉配合物,改变其催化、光学或磁性性质(如模拟细胞色素 P450 的催化活性)。

物理性质

溶解性:易溶于极性有机溶剂(如 DMF、DMSO、氯仿),微溶于水,可通过氨基质子化改善水溶性(如与盐酸成盐)。

稳定性:干燥条件下避光储存较稳定,避免强氧化剂或强酸强碱环境,以防氨基氧化或卟啉环破坏。

 

二、合成与纯化

经典合成方法

Adler 法:以 4-硝基苯甲醛和吡咯为原料,在丙酸中回流缩合,先制得四 (4-硝基苯基) 卟啉,再通过铁粉 / 盐酸或催化加氢还原硝基得到 TAPP,产率约 10%-20%。

微波辅助合成:缩短反应时间(传统方法需数小时,微波法可在 30 分钟内完成),提高产率至 30% 以上,且产物纯度更高。

纯化手段

柱层析分离:以硅胶为固定相,氯仿 / 甲醇混合溶剂为流动相,分离提纯 TAPP;或通过重结晶(如氯仿-甲醇体系)进一步纯化,去除副产物(如单取代或二取代卟啉)。

 

中文名称:5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉

英文名称:5,10,15,20-Tetrakis(4-aminophenyl)-21H,23H-porphine

别称:四氨基卟啉

CAS:22112-84-1  

外观:红紫色结晶粉末

纯度:95%+

溶解性:溶于有机溶剂

保存方式:冷藏

保质期限:一年

用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图片:5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉结构式

5,10,15,20-四(4-氨基苯)-21H,23H-卟啉结构式 

西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品等等。

 

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