CY5-NH2 花菁染料CY5标记氨基的制备方法
瑞禧生物2025-07-01   作者:ZJ   来源:
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产品介绍:

Cy5-Amine 是一种含氨基的近红外荧光染料,外观呈深蓝色粉末状,具有特征性的鲜艳色泽。其化学结构基于花菁染料骨架,氨基官能团的引入使其能与羧基、NHS 酯等活性基团特异性反应。分子量约 775Da,溶解性方面,易溶于 DMSODMF 等有机溶剂,可形成均一的深蓝色溶液;在水中溶解性较差,需借助有机溶剂助溶。

 

制备方法:

 

共轭骨架构建

原料选择:选含氮杂环(如苯并噻唑等衍生物)和醛类(如对二甲氨基苯甲醛衍生物)为起始原料,其结构利于后续缩合反应。

反应过程:按 1:1-1:1.2 摩尔比将原料加入有机溶剂(甲苯、二氯甲烷),加 1%-5% 对甲苯磺酸作催化剂,80-120℃搅拌反应 12-24 小时,通过 TLC 监测,发生亲核加成-消除反应形成共轭骨架。

 

氨基官能团引入

亲核取代反应:选含卤原子离去基团化合物(如 3-溴丙胺等),与骨架在碱性(碳酸钾等,用量 1.2-1.5 倍)条件下,于 N,N-二甲基甲酰胺等溶剂中室温至 60℃反应 12-36 小时,经 TLC 监测引入氨基。

酰胺还原反应:先在缩合剂(DCC 等)和催化剂(NHS)作用下,骨架与含氨基羧酸或活性酯在 0-30℃反应 6-12 小时形成酰胺中间体;再用还原剂(硼氢化钠等,用量 2-5 倍)在 0-10℃还原 2-6 小时,经 TLC 监测将酰胺键转化为氨基。

 

分离纯化

粗产物处理:反应后过滤除不溶物,减压蒸馏除有机溶剂得粗产物。

柱层析分离:选硅胶为固定相,石油醚-乙酸乙酯等为流动相,调节比例分离,TLC 检测合并含目标产物洗脱液。

重结晶:浓缩洗脱液,选合适溶剂(如乙醇)重结晶,过滤、洗涤、干燥得高纯度 Cy5-Amine

 

中文名称:菁染料Cy5- 氨基

英文名称:Cy5-Amine

别称:花菁 5 胺、Cy5 伯胺

外观:深蓝色固体

纯度:95%+

溶解性:水、DMSODMF

保存方式:-20℃,避光,防潮

保质期限:12个月

用途:科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图片:

CY5-NH2 花菁染料CY5标记氨基 

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