4-二甲氨基吡啶(DMAP)的催化机制
瑞禧生物2025-07-22   作者:ws   来源:
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产品介绍:

4-二甲氨基吡啶(DMAP)是一种有机碱和亲核催化剂,因其电子结构和反应活性,在有机合成、药物化学和聚合物科学中应用。

DMAP分子由吡啶环和二甲氨基(-N(CH₃)₂)组成:

吡啶环:提供共轭体系,增强分子稳定性。

二甲氨基:作为强给电子基团,明显增加吡啶环的电子密度,使其成为强碱性(pKₐ ≈ 9.7)和强亲核试剂。

 

催化机制

DMAP的核心功能是加速酰化、酯化、醚化等反应,其催化机制主要涉及以下步骤:

1 亲核催化(以酯化反应为例)

亲核攻击:DMAP的氮原子(富含电子)攻击羧酸衍生物(如酰氯、酸酐)的碳yl碳,形成四面体中间体。

中间体稳定化:DMAP的正电荷通过共轭体系分散,降低中间体能量,促进反应进行。

亲核试剂进攻:醇或胺等亲核试剂攻击中间体,生成酯或酰胺,并释放DMAP。

 

2 碱催化(以酯交换反应为例)

DMAP作为碱可:

脱去醇或胺的质子,生成更强的亲核试剂(如烷氧基负离子)。

中和反应中生成的酸(如HCl),避免产物抑制反应平衡。

特点:

高反应活性:DMAP的催化效率比吡啶高10⁴-10⁶倍,可明显降低反应温度和缩短时间。

选择性:优先催化空间位阻较小的反应位点,适用于复杂分子合成。

可回收性:部分反应中DMAP可通过萃取或蒸馏回收,但通常需过量使用。

 

名称:4-二甲氨基吡啶(DMAP)

CAS号:1122-58-3

分子式:C7H10N2

产品规格:mg/g
纯度:95%+

保存方式:-20℃以下,避光,防潮

保质期限:12个月

用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图:DMAP

DMAP 

 

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