产品介绍:
4-二甲氨基吡啶(DMAP)是一种有机碱和亲核催化剂,因其电子结构和反应活性,在有机合成、药物化学和聚合物科学中应用。
DMAP分子由吡啶环和二甲氨基(-N(CH₃)₂)组成:
吡啶环:提供共轭体系,增强分子稳定性。
二甲氨基:作为强给电子基团,明显增加吡啶环的电子密度,使其成为强碱性(pKₐ ≈ 9.7)和强亲核试剂。
催化机制
DMAP的核心功能是加速酰化、酯化、醚化等反应,其催化机制主要涉及以下步骤:
1 亲核催化(以酯化反应为例)
亲核攻击:DMAP的氮原子(富含电子)攻击羧酸衍生物(如酰氯、酸酐)的碳yl碳,形成四面体中间体。
中间体稳定化:DMAP的正电荷通过共轭体系分散,降低中间体能量,促进反应进行。
亲核试剂进攻:醇或胺等亲核试剂攻击中间体,生成酯或酰胺,并释放DMAP。
2 碱催化(以酯交换反应为例)
DMAP作为碱可:
脱去醇或胺的质子,生成更强的亲核试剂(如烷氧基负离子)。
中和反应中生成的酸(如HCl),避免产物抑制反应平衡。
特点:
高反应活性:DMAP的催化效率比吡啶高10⁴-10⁶倍,可明显降低反应温度和缩短时间。
选择性:优先催化空间位阻较小的反应位点,适用于复杂分子合成。
可回收性:部分反应中DMAP可通过萃取或蒸馏回收,但通常需过量使用。
名称:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
CAS号:1122-58-3
分子式:C7H10N2
产品规格:mg/g
纯度:95%+
保存方式:-20℃以下,避光,防潮
保质期限:12个月
用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体
图:DMAP
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