硅基罗丹明染料的合成方法及性能
瑞禧生物2025-02-12   作者:ws   来源:
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硅基罗丹明是在传统罗丹明结构中引入一个硅原子取代氧原子设计而成的,这种结构改变使其电子结构发生变化,从而调节了光学性质。

 

染料 

一、合成方法

1.以含硅中间体与取代苯甲醛反应合成:例如用双羧基取代苯甲醛与硅基中间体在对甲苯磺酸一水合物存在下,高温封管反应制得羧基取代硅基罗丹明,但此方法反应效率过低,只有 10%左右,不适于大规模制备。

2。通过对溴代苯二甲酸的反应合成:先对溴代苯二甲酸中双羧基进行保护,再在叔丁基锂条件下与硅酮中间体进行反应,脱去羧基保护基,得到羧基取代硅基罗丹明,不过该方法需使用叔丁基锂试剂,且总产率较低。

 

二、性能

1.光学性能:

波长红移:硅基罗丹明染料的激发和发射波长通常在近红外区,相比传统罗丹明染料发生了明显红移,如常见的 SiR-COOH 激发波长位于 652nm,发射波长位于 674nm,这使其在生物组织成像中具有更好的穿透力,减少了背景荧光的干扰。

高荧光量子产率:具有较高的荧光量子产率,在激发光照射下能够发射强烈而稳定的荧光信号,适合高灵敏度成像应用,可用于检测细胞内低丰度的生物分子。

光稳定性强:相对于传统的近红外菁染料,硅基罗丹明的光稳定性更好,在生物成像时能够获得稳定持久的荧光信号,可应用于长时间荧光成像进程,如 SiR-azide、SiR-DBCO、SiR650-BG 等在长时间成像实验中荧光信号不易减弱。

 

2.化学性能:

反应活性高:硅基罗丹明可通过修饰引入不同的官能团,如琥珀酰亚胺酯(NHS ester)、叠氮(azide)、四嗪(tetrazine)、二苯并环辛炔(DBCO)等,这些官能团能够与生物分子中的特定基团发生化学反应,从而实现对生物分子的特异性标记。例如,SiR-NHS ester 的 NHS 酯官能团可与蛋白质中的氨基反应形成稳定的酰胺键。

良好的溶解性:硅基罗丹明染料通常具有较好的水溶性和有机溶剂溶解性,如 SiR-PEG3-TCO、SiR-PEG4-alkyne 等不仅能溶于常见有机溶剂,在水中也有很好的溶解性,这使其在生物应用中更加方便。

 

3.生物性能:

生物相容性好:对生物细胞和组织的poison性较低,具有良好的生物相容性,能够轻松穿透细胞膜进入细胞内部,可用于活细胞和固定细胞的染色,适用于在生物体内进行各种标记和成像实验。

特异性标记能力:由于其可修饰性和良好的化学活性,能够与多种生物分子如蛋白质、抗体、核酸等进行特异性结合,实现对特定生物分子的标记和追踪,可用于研究蛋白质-蛋白质相互作用、DNA/RNA 检测和生物标志物分析等。