DSPE-PEG-OPSS产品介绍:
DSPE-PEG-OPSS 中,OPSS(邻二硫吡啶)作为活性官能团,与含巯基分子特异性反应的机制十分关键,其与巯基(-SH)形成稳定且可逆的二硫键,借助二硫苏糖醇 DTT 等还原剂可实现二硫键裂解,调控分子结构与功能。DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺)作为细胞膜重要成分,以疏水的 18 碳二硬脂酰磷脂酰乙醇胺特性,奠定分子的疏水基础。PEG(聚乙二醇)作为亲水性聚合物链,凭借良好生物相容性和水溶性,提升分子在生物体系中的稳定性。由这三部分组成的 DSPE-PEG-OPSS 复合分子,通过结构组合具备独特性能,在多领域展现应用前景。
DSPE-PEG-OPSS结构式分析:
DSPE 部分:亲脂特性与生物膜相互作用
DSPE(二硬脂酰磷脂酰乙醇胺)是 DSPE-PEG-OPSS 分子中的重要组成部分,它由两个硬脂酰基(C18 脂肪酸链)与磷脂酰乙醇胺通过酯键相连而成。这种结构使得 DSPE 具有的亲脂性。
硬脂酰基是长链饱和脂肪酸链,其疏水性极强。两个硬脂酰基的存在为 DSPE 提供了丰富的疏水区域,使其能够与生物膜中的脂质成分发生相互作用。生物膜主要由磷脂双分子层构成,其中的脂质也具有疏水尾部。DSPE 的硬脂酰基可以插入到生物膜的脂质双分子层中,与膜脂质的疏水尾部相互融合,从而实现与生物膜的紧密结合。
这种与生物膜的相互作用在药物递送和生物成像等领域具有重要意义。例如,在药物递送系统中,DSPE-PEG-OPSS 可以作为药物载体的组成部分,通过与细胞膜的相互作用,促进载体进入细胞内部,提高药物的递送效率。同时,DSPE 的亲脂性也有助于载体在细胞内的定位和功能发挥,为药物在细胞内的靶向释放提供了基础。
PEG 链:水溶性提升与空间位阻保护
PEG(聚乙二醇)链是 DSPE-PEG-OPSS 分子中的关键连接部分,它由重复的环氧乙烷单元(-CH₂CH₂O-)构成,两端分别连接 DSPE 和 OPSS。PEG 链的存在为分子带来了多种重要的功能。
首先,PEG 链增加了分子的水溶性。环氧乙烷单元中的氧原子具有较强的电负性,能够与水分子形成氢键,使得 PEG 链在水中具有良好的溶解性。当 PEG 链连接到 DSPE 这种亲脂性分子上时,它就像一座桥梁,将亲脂性的 DSPE 部分与水环境连接起来,从而使整个 DSPE-PEG-OPSS 分子能够在水溶液中稳定分散。这种水溶性的提升对于分子在生物体内的应用至关重要,因为生物体内的环境主要是水性的,只有具有良好的水溶性,分子才能在血液循环中自由流动,到达靶部位。
其次,PEG 链起到了空间位阻作用。在生物体内,免疫系统会对异物进行识别和清除。PEG 链在分子表面形成一层致密的保护层,阻止了蛋白质等生物大分子靠近分子表面,从而降低了免疫系统对分子的识别和清除概率。这种空间位阻保护作用延长了分子在体内的循环时间,使得分子有更多的机会到达靶部位并发挥作用。例如,在药物递送中,PEG 链的保护可以减少载体在血液循环中被免疫细胞吞噬的风险,提高药物的递送效率和Treatment 效果。
OPSS 基团:巯基反应活性与功能调节
OPSS(邻吡啶二硫基-N-羟基琥珀酰亚胺酯)基团是 DSPE-PEG-OPSS 分子中具有特殊反应活性的部分,它由邻吡啶二硫基和 N-羟基琥珀酰亚胺酯两部分组成,各自发挥着重要的功能。
邻吡啶二硫基部分具有与巯基反应的活性。巯基(-SH)是一种常见的官能团,存在于许多生物分子中,如蛋白质、多肽等。邻吡啶二硫基可以与巯基发生亲核取代反应,形成稳定的二硫键。这种反应具有高度的特异性,能够在温和的条件下进行,不会对生物分子的其他结构和功能造成明显的破坏。通过这种反应,DSPE-PEG-OPSS 可以与含有巯基的生物分子进行共价连接,实现对生物分子的修饰和功能化。例如,在生物标记中,可以将 DSPE-PEG-OPSS 与含有巯基的荧光染料连接,制备出具有特定功能的生物探针,用于细胞成像和生物分子检测。
N-羟基琥珀酰亚胺酯部分则在与 DSPE-PEG 连接以及在反应活性调节等方面发挥作用。在 DSPE-PEG-OPSS 的合成过程中,N-羟基琥珀酰亚胺酯可以与 DSPE-PEG 末端的氨基发生反应,形成稳定的酰胺键,从而实现 OPSS 基团与 DSPE-PEG 的连接。此外,N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应活性还可以通过改变反应条件(如 pH 值、温度等)进行调节,以满足不同的实验需求。例如,在某些情况下,可以通过调节反应条件来控制 OPSS 基团与巯基生物分子的反应速率和程度,实现对修饰过程的准确控制。
分子整体协同:多种功能融合与应用拓展
DSPE、PEG 和 OPSS 通过化学键紧密相连,共同构成了 DSPE-PEG-OPSS 分子。这种紧密的连接使得各部分之间能够协同发挥作用,赋予分子亲脂性、亲水性和与巯基生物分子的特异性反应活性等多种功能。
亲脂性的 DSPE 部分使分子能够与生物膜相互作用,为分子在细胞内的递送和定位提供了基础;亲水性的 PEG 链增加了分子的水溶性,并提供了空间位阻保护,延长了分子在体内的循环时间;而具有巯基反应活性的 OPSS 基团则使分子能够与含有巯基的生物分子进行特异性连接,实现对生物分子的修饰和功能化。
中文名称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-巯基吡啶
英文名称:DSPE-PEG-OPSS
别称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-邻吡啶基二硫化物
外观:白色半固体或固体
纯度:95%+
溶解性:DCM、DMF、DMSO、THF
保存方式:-20℃以下,避光,防潮
保质期限:12个月
用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体
图片:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品等等。
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