邻吡啶基二硫化物偶联聚乙二醇-dspe 磷脂-聚乙二醇-巯基吡啶的制备方法
瑞禧生物2025-05-29   作者:ZJ   来源:
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DSPE-PEG-OPSS产品介绍:

在药物传递、生物标记等生物医学领域展现出应用前景的 DSPE-PEG-OPSS,由三部分组成。PEG(聚乙二醇)凭借良好的生物相容性和水溶性,作为亲水性聚合物链,为复合分子改善在水溶液中的分散性。DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺)是细胞膜重要组成成分,这种疏水的 18 碳二硬脂酰磷脂酰乙醇胺,为分子带来疏水特性。OPSS(邻二硫吡啶)是关键的活性官能团,与含巯基分子特异性反应,通过与巯基(-SH)形成稳定且可逆的二硫键,在还原剂作用下实现结构调整和功能转换。DSPE-PEG-OPSS 复合分子整合三者优势,平衡疏水性和亲水性,赋予其独特性能。

 

DSPE-PEG-OPSS制备方法:


一、具有活性端基的 PEG 中间体的合成

首先,以聚乙二醇(PEG)为起始原料,开启整个合成流程。PEG 是一种常见的聚合物,具有良好的水溶性和生物相容性,但在直接应用时,其端基的反应活性往往有限,难以满足后续复杂化学反应的需求。因此,需要通过端基修饰反应,在 PEG 的一端引入易于后续反应的活性基团。

在端基修饰反应中,常用的活性基团包括羧基(-COOH)、羟基(-OH)等。引入羧基时,可采用氧化反应等化学方法。例如,在适当的氧化剂存在下,PEG 端基的某些结构单元可以被氧化为羧基。这一过程需要严格控制反应条件,如氧化剂的种类和用量、反应温度和时间等。若氧化剂用量过多或反应温度过高,可能会导致 PEG 分子链的断裂或过度氧化,从而影响产物的质量和性能;若氧化剂用量过少或反应时间不足,则可能无法有效引入羧基。

引入羟基的方法也有多种,如通过开环反应等。在特定的催化剂作用下,某些环状化合物可以与 PEG 端基发生开环反应,从而引入羟基。同样,反应条件的控制至关重要,催化剂的选择、反应体系的酸碱度等因素都会影响羟基引入的效率和产物的纯度。

通过上述端基修饰反应,成功合成了具有活性端基的 PEG 中间体。这一中间体为后续与 DSPE 的偶联反应奠定了基础,其活性端基的存在使得 PEG 能够与 DSPE 分子发生特定的化学反应,形成稳定的化学键。


二、DSPE 与带有活性端基的 PEG 中间体的偶联反应

接下来,将二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺(DSPE)与带有活性端基的 PEG 中间体进行偶联反应。DSPE 是一种具有两亲性的磷脂分子,其分子结构中包含亲水的头部和疏水的尾部,在生物膜模拟、药物递送等领域具有广泛应用。

在偶联反应中,DSPE 分子上的羟基或其他活性位点与 PEG 活性基团发生反应。为了促进反应的进行,需要选择合适的催化剂和反应条件。常用的催化剂包括缩合剂等,它们能够降低反应的活化能,加速反应速率。反应温度通常需要控制在一定范围内,过高的温度可能会导致反应副产物的增多,而过低的温度则会使反应速率过慢。反应时间也需要准确把握,以确保反应充分进行,但又不会因过度反应而产生不良影响。

在合适的催化剂和反应条件下,DSPE 与 PEG 活性基团通过缩合等反应形成 DSPE-PEG。这一过程中,DSPE 的亲水头部与 PEG 结合,而疏水尾部则保留下来,使得 DSPE-PEG 既具有 PEG 的良好水溶性和生物相容性,又具有 DSPE 的两亲性特点,为其在生物医学等领域的应用提供了优势。


三、DSPE-PEG 另一端 OPSS 基团的引入

在得到 DSPE-PEG 后,还需要对其另一端进行修饰,引入 OPSS(巯基吡啶)基团。OPSS 基团具有化学性质,能够与含有巯基(-SH)的物质发生特定的反应,在生物标记、材料改性等领域具有重要作用。

引入 OPSS 基团时,可使用含 OPSS 基团的试剂与 DSPE-PEG 上的合适基团反应。例如,若 DSPE-PEG 上存在可与 OPSS 试剂发生反应的活性基团(如氨基、羧基等),在特定反应条件下,通过亲核取代、加成等反应机制,实现 OPSS 基团的连接。反应条件的选择同样关键,反应体系的酸碱度、反应温度和时间等因素都会影响 OPSS 基团引入的效率和产物的稳定性。


四、反应条件的严格控制与分离纯化

整个反应过程需严格控制反应条件,这是确保各步反应高效进行,且不影响分子结构和活性的关键。在每一步反应中,反应温度、时间、催化剂用量、原料配比等因素都需要准确调控。例如,在端基修饰反应中,若温度控制不当,可能会导致 PEG 分子链的降解或活性基团的损失;在偶联反应和 OPSS 基团引入反应中,反应时间不足可能会使反应不完全,而反应时间过长则可能会产生副产物。

反应结束后,为了得到高纯度的 DSPE-PEG-OPSS,需通过柱层析、透析等多种分离纯化手段,去除未反应原料、副产物和其他杂质。柱层析是一种常用的分离纯化方法,它利用不同物质在固定相和流动相之间的分配系数差异,将目标产物与杂质分离。在柱层析过程中,选择合适的固定相和流动相、控制洗脱速度等因素都会影响分离效果。透析则是利用半透膜的原理,将小分子杂质(如未反应的原料、副产物等)从大分子产物中分离出来。通过多次透析,可以有效提高产物的纯度。



中文名称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-巯基吡啶

英文名称:DSPE-PEG-OPSS

别称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-邻吡啶基二硫化物

外观:白色半固体或固体

纯度:95%+

溶解性:DCM、DMF、DMSO、THF

保存方式:-20℃以下,避光,防潮

保质期限:12个月

用途:科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图片:

邻吡啶基二硫化物偶联聚乙二醇-dspe 磷脂-聚乙二醇-巯基吡啶 

西安瑞禧生物科技有限公司供应聚合物、纳米材料、PEG衍生物、环糊精、量子点、小分子材料和二亲嵌段共聚物等,还可供应冠醚类产品,大环醚类有机化合物,环糊精,杯芳烃,柱芳烃,杯吡咯,紫晶类(4,4-联吡啶阳离子盐)衍生物,环状或笼状化合物,环碳,环碳氧化物和索烃和轮烷等大环化合物。

 

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