硅烷-聚乙二醇2000-生物素 硅烷PEG2000生物素的预合成法
瑞禧生物2025-05-30   作者:lkr   来源:
字号大小:

硅烷-聚乙二醇2000-生物素产品介绍:

Silane-PEG2000-Biotin是一种功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,结合了硅烷基团、PEG链和生物素分子。硅烷基团使得该产品能够与玻璃、硅片等表面含有羟基的材料发生共价结合,实现表面的生物功能化修饰。PEG链的引入提高了产品的水溶性和生物相容性,同时减少了非特异性吸附。生物素分子则具有与亲和素或链霉亲和素高亲和力结合的特性,可用于构建生物传感器、生物芯片或进行蛋白质、核酸等生物分子的捕获和纯化。Silane-PEG2000-Biotin在生物医学研究、生物传感、药物递送等领域具有应用前景。

 

硅烷-聚乙二醇2000-生物素预合成法

一、生物素-PEG中间体合成工艺

(一)Biotin-PEG-NHS活性酯制备

反应体系构建在无水DMF溶剂中,将生物素(Biotin)与NHS-PEG2000按1:1.2摩尔比混合,加入EDC(1.5倍摩尔量)作为缩合剂,在氮气保护下于25℃搅拌反应6小时。生物素的羧基与PEG末端的NHS活性酯通过酰胺键连接,形成Biotin-PEG-NHS中间体。纯化与表征反应液经旋转蒸发除去DMF后,用二氯甲烷/甲醇(3:1)混合溶剂重结晶,得到白色粉末。通过¹H-NMR验证:δ3.6ppm(PEG亚甲基峰)、δ2.5ppm(生物素噻吩环峰),证明偶联成功,产率达78±3%。

(二)Biotin-PEG-NH₂合成路径

若需制备氨基端PEG,可采用还原胺化法:

醛基PEG活化:将CHO-PEG2000与生物素酰肼按1:1.1摩尔比在pH5.5醋酸缓冲液中反应,生成Biotin-PEG-CHO中间体;

还原胺化:加入氰基硼氢化钠(0.5倍摩尔量),在室温下反应12小时,醛基被还原为氨基,得到Biotin-PEG-NH₂,通过ESI-MS检测m/z=2580.3([M+H]+),与理论值偏差<0.1%。

 

二、硅烷端基引入工艺

(一)异氰酸酯硅烷偶联

反应条件优化将Biotin-PEG-NH₂与3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷(IPTS)按1:1.3摩尔比溶于无水THF,加入0.1%三乙胺作为催化剂,在60℃油浴中回流反应8小时。氨基与异氰酸酯基发生加成反应,生成脲键连接的Silane-PEG2000-Biotin。

关键控制参数

水分控制:反应体系需经4Å分子筛干燥,含水量<50ppm,否则硅烷氧基会水解生成硅醇;

温度监控:超过70℃会导致PEG链氧化,低于50℃则反应速率降低50%,最佳反应温度为60±2℃。

(二)硅烷活性酯偶联法

对于敏感型生物素体系,可采用硅烷活性酯(如Silane-PEG-SCM)偶联:

硫醇-烯点击反应:Biotin-PEG-SH与含双键硅烷在光引发剂I2959作用下,于365nm紫外光照射30分钟完成偶联;

优势对比:该方法反应温和(室温进行),硅烷保留率达92%,比异氰酸酯法高15%,适合对温度敏感的生物素衍生物。

 

图片:生物素结构式

生物素结构式 

 

西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

 

相关产品:

Fc-PEG-NH2,二茂铁-聚乙二醇-氨基

Fc-PEG-Chondroitinsulfate,二茂铁-聚乙二醇-硫酸软骨素

DP-PEG-vreido,二磷酸盐-聚乙二醇-戊二酰亚胺