NH2-PEG3-SH两端官能团的反应机制
瑞禧生物2025-06-05   作者:ZJ   来源:
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产品介绍:

HS-PEG3-NH2是一种重要的生物化学试剂,具有理化性质。外观上,它多呈现为白色或类白色固体粉末,纯度较高时无明显杂质。其分子结构中,PEG3链赋予了分子良好的亲水性和生物相容性,巯基和氨基作为反应性基团,赋予了其高度的化学活性。HS-PEG3-NH2可溶于多种有机溶剂和水,溶解性良好。在化学反应中,氨基易与羧基、活性酯等发生反应,巯基则能与金属离子、马来酰亚胺等结合。此外,HS-PEG3-NH2在储存过程中需注意防潮,避免活性降低,应冷藏保存,防止反复冻融。

 

作用机制

 

巯基相关反应机制:巯基(-SH)的高亲核性是其参与众多反应的基础。以与金属表面反应为例,当 Thiol-PEG3-NH2 与金、银等金属表面接触时,巯基中的硫原子具有孤对电子,能够与金属原子的空轨道形成配位键,进而形成稳定的金硫键(Au-S)或银硫键等。在生物偶联中,与马来酰亚胺的反应是通过巯基对马来酰亚胺环上的碳碳双键进行亲核加成反应。 pH 6.5-7.5 的条件下,巯基的亲核性适中,反应能够高效且选择性地进行,生成稳定的硫醚键(-S-与醛基的反应则较为复杂,在弱酸性条件下,巯基与醛基发生亲核加成,形成半硫缩醛中间体,然后在一定条件下可以进一步反应生成二硫键(-S-S-)等产物

 

氨基相关反应机制:氨基(-NH2)的反应活性源于氮原子上的孤对电子。当与琥珀酰亚胺 NHS 酯反应时,NHS 酯中的酯键在适宜的 pH7-8.5)条件下具有较高的反应活性,氨基的孤对电子进攻 NHS 酯中的羰基碳,发生亲核取代反应,NHS 离去,形成稳定的酰胺键。与羧基的反应也是通过亲核加成-消除机制进行,首先氨基对羧基的羰基碳进行亲核加成,形成四面体中间体,然后中间体发生消除反应,脱去一分子水,生成稳定的酰胺键。这些反应使得 Thiol-PEG3-NH2 能够通过氨基与其他含有相应官能团的分子进行连接,实现分子之间的偶联和功能化

 

中文名称:巯基-聚乙二醇3-氨基

英文名称:HS-PEG3-NH2

别称:Thiol-PEG3-amineSH-PEG3-AmineAmine-PEG3-ThiolNH2-PEG3-SHNH2-PEG3-Thiol巯基 PEG3 氨基、氨基-聚乙二醇3-巯基

外观:白色 / 灰白色液体、半固体或固体

纯度:95%+

溶解性:DCMDMFDMSOTHF

保存方式:-20℃以下,避光,防潮

保质期限:12个月

用途:科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图片:PEG

HS-PEG3-NH2 

西安瑞禧生物科技有限公司供应聚合物、纳米材料、PEG衍生物、环糊精、量子点、小分子材料和二亲嵌段共聚物等,还可供应冠醚类产品,大环醚类有机化合物,环糊精,杯芳烃,柱芳烃,杯吡咯,紫晶类(4,4-联吡啶阳离子盐)衍生物,环状或笼状化合物,环碳,环碳氧化物和索烃和轮烷等大环化合物。

 

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