DSPE-PEG-N-N-p-Tosylglycin( N-对甲苯磺酰甘氨酸)的各构成部分解析

2025-06-10 作者：ws 来源：

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DSPE-PEG-N-N-p-对甲苯磺酰甘氨酸是一种基于磷脂-聚乙二醇（PEG）的功能性分子。

由二硬脂酰磷脂酰乙醇胺（DSPE）提供疏水结构以嵌入脂质体膜层，PEG 赋予亲水性和长循环 “隐形” 特性，N-N-p-对甲苯磺酰甘氨酸模块通过对甲苯磺酰基（Tosyl）保护甘氨酸的氨基，使其在酸性环境或特定酶作用下可脱保护释放活性氨基，同时利用甘氨酸的羧基实现双功能偶联（如连接药物、靶向配体或成像探针），适用于构建 pH 响应型智能药物递送系统、tumour靶向纳米载体或多模态诊疗一体化平台，兼具生物相容性与时空准确调控特性。

各构成部分解析

DSPE（二硬脂酰磷脂酰乙醇胺）

疏水核心：含两条长链脂肪酸（硬脂酸，C18），可嵌入脂质体或纳米颗粒的磷脂双分子层，提供载体结构稳定性，常用于构建脂质药物递送系统（如抗cancer药物脂质体）。

生物相容性：天然磷脂类似物，易与细胞膜融合，降低免疫原性。

PEG（聚乙二醇）

亲水外壳：长链 PEG 赋予分子水溶性，通过 “空间位阻效应” 减少血液中蛋白质吸附（如调理素），延长纳米颗粒在体内的循环时间（即 “隐形” 特性），提高药物到达靶点的效率。

柔性连接：作为 DSPE 与功能基团之间的柔性 linker，减少空间位阻对化学反应的影响。

N-N-p-对甲苯磺酰甘氨酸

甘氨酸（Glycine）：最简单的天然氨基酸，含氨基（-NH₂）和羧基（-COOH），可作为生物偶联的 “桥梁”。在此结构中，氨基被对甲苯磺酰基（Tosyl，-SO₂C₆H₄CH₃）保护，形成 N-对甲苯磺酰甘氨酸。

对甲苯磺酰基（Tosyl）：

保护基团：暂时性封闭氨基，避免其在非特异性环境中反应，可通过酸性条件（如 HCl/乙酸）或特定酶（如脱磺酰酶）选择性去除，释放游离氨基（-NH₂）用于后续偶联。

反应导向：磺酰基的吸电子效应可增强羧基的反应活性，使甘氨酸的羧基更易与羟基、氨基等基团通过缩合反应连接药物、靶向配体（如抗体、多肽）或成像探针。