Mitsunobu反应将3-羟基丙胺羟基转化为叠氮基
瑞禧生物2025-06-25   作者:ZJ   来源:
字号大小:

产品介绍:

3-叠氮基丙胺在常温下通常为无色至淡黄色的透明液体,具有胺类气味,气味较为刺鼻。其相对分子质量约为 101.12 ,准确数值可能因微量杂质或不同的合成批次略有差异。该化合物具有良好的溶解性,能与水、乙醇、丙酮等极性溶剂以任意比例互溶,这是因为其分子中的氨基具有较强的亲水性,可与水分子形成氢键。

 

制备方法:

 

一、反应原理

Mitsunobu 反应中,三苯基膦先与偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)或二乙酯(DEAD)反应生成活性中间体,再与二苯基磷酰基叠氮(DPPA)协同作用,将 3-羟基丙胺的羟基转化为叠氮基,涉及复杂电子转移与化学键变化。

二、反应条件

溶剂:常用无水四氢呋喃(THF),其溶解性好且稳定,无水条件可避免水分干扰。

温度:先在 0℃低温下依次加入 3-羟基丙胺、DIAD(或 DEAD)、PPh3  DPPA,再缓慢升温至室温搅拌反应,低温减缓反应速率减少副反应,升温促进反应充分进行。

三、操作步骤

准备:备好试剂(3-羟基丙胺、DIAD 等)、仪器(低温反应装置等),确保试剂纯度与仪器正常。

加料:在 0℃下将无水 THF 加入反应容器,依次缓慢加入 3-羟基丙胺、PPh3DPPA,最后滴加 DIAD(或 DEAD),边加边搅拌。

反应:加料后升温至室温搅拌,用薄层色谱监测反应,原料点基本消失即反应完成。

四、产物分离纯化

后处理:反应后加水淬灭,用乙酸乙酯萃取多次,合并有机相后用饱和食盐水洗涤。

干燥浓缩:用无水硫酸钠干燥有机相,过滤后浓缩得粗产物。

柱层析:选合适固定相(硅胶)和流动相(石油醚与乙酸乙酯混合溶剂)柱层析,根据极性洗脱,收集目标组分,浓缩干燥得纯产物。

 

中文名称:3-叠氮基丙胺

英文名称:3-azido-1-Propanamine

别称:3-叠氮基-丙胺

外观:无色至淡黄色液体

纯度:95%+

溶解性: 水、二氯甲烷、DMFDMSOTHF

保存方式:-20℃,避光,防潮

保质期限:12个月

用途:科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图片:

3-叠氮基丙胺 

西安瑞禧生物科技有限公司定制供应合成磷脂、PEG磷脂、两亲嵌段共聚物,磁性纳米颗粒,纳米金,荧光量子点及树枝状聚合物、PEG衍生物等等产品.可供常规磷脂单体、PEG磷脂,改性磷脂,荧光标记磷脂、聚合物磷脂、磷脂偶连无机纳米材料及微球类材料、单分散小分子PEG磷脂偶连产品,还可根据客户需要定制合成复杂及聚合物磷脂产品。

 

相关产品:

FITC-N3,异硫氰酸荧光素-叠氮

FA-PEG-N3,叶酸-聚乙二醇-叠氮

FA-PEG2-N3,叶酸-二聚乙二醇-叠氮

DOTA-N3,1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸叠氮

N3-PEG-RGD,叠氮-聚乙二醇-靶向肽