CAS:581065-97-6,OPSS-PEG4-carboxyl
别称:
OPSS-PEG4-CH2CH2COOH
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性状:
粘稠液体或固体粉末
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分子式:
C19H30N2O7S2
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溶解性:
溶于 DMSO、DMF、DCM,也溶于水
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储存:
-20°C,避光
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纯度:
95%+
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保质期:
1年
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运输条件:
低温运输
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应用:
生物分子修饰
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温馨提醒:
仅供科研,不能用于人体实验
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SDPD-PEG4-COOH(又称 OPSS-PEG4-COOH)是一类具有准确双反应活性位点的多功能聚乙二醇衍生物,其分子结构由邻吡啶二硫基(OPSS,即 SDPD 的核心活性基团)、4 个连续的乙二醇单元构成的 PEG4 链段,以及末端羧基(-COOH)三部分协同组成。
其中,OPSS 基团是实现巯基特异性偶联的核心:在中性(pH 6.5-7.5)或弱碱性(pH 7.5-8.5)缓冲体系中,其吡啶二硫键可与目标分子(如蛋白质、抗体、多肽或纳米颗粒)表面的游离巯基(-SH)发生特异性二硫键交换反应 ——OPSS 释放吡啶环,与巯基形成稳定的新二硫键,该反应条件温和,无剧烈副产物,可避免破坏生物分子的天然活性构象。
PEG4 链段作为连接 OPSS 与羧基的亲水性间隔臂,不仅能明显提升分子的水溶性与生物相容性,有效减少与血清蛋白、细胞等生物基质的非特异性吸附,降低背景干扰;还能通过适当的空间距离,避免 OPSS 与羧基在反应过程中产生空间位阻,同时缓冲偶联后分子间的 steric hindrance,保障偶联产物的功能活性。
末端羧基则为氨基靶向偶联提供关键活性位点:在 EDC/NHS 等活化试剂作用下,羧基可转化为活性酯,与氨基修饰的生物分子(如氨基化抗体、核酸、纳米载体)发生高效酰胺化反应,形成稳定的共价连接,进一步拓展其偶联适用范围。
基于“巯基特异性交换 + 氨基共价偶联”的双功能特性,SDPD-PEG4-COOH 被应用于生物偶联、药物递送系统功能化及生物传感平台构建,兼具反应特异性强、条件温和、生物相容性好及应用灵活性高等优势。



OPSS 基团(邻吡啶二硫基)与巯基(-SH)的反应需在pH 7.0-8.5 的温和缓冲体系中进行,常用缓冲液包括磷酸盐缓冲液(PBS)、 Tris-HCl 缓冲液等,此 pH 范围既能保证反应效率,又可避免极端条件破坏蛋白质、抗体等生物分子的活性构象。
反应本质为特异性二硫键交换:OPSS 基团中的吡啶二硫键断裂,释放吡啶-2-硫酮副产物,同时与目标分子的游离巯基形成稳定的新二硫键。释放的吡啶-2-硫酮在 343 nm 处有特征紫外吸收峰,可通过检测该波长下的吸光度变化,定量分析反应进程与偶联效率,操作简便且结果可靠。


