SH-SS-NHS,巯基-双硫键-琥珀酰亚胺酯​
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SH-SS-NHS,巯基-双硫键-琥珀酰亚胺酯​

Thiol-Disulfide-N-hydroxysuccinimide​

别称:
Thiol-双硫键-NHS
性状:
白色至类白色粉末状固体
分子式:
N/A
溶解性:
二氯甲烷、二甲基亚砜​
储存:
-20°C,避光
纯度:
95%+
保质期:
1年
运输条件:
低温运输
应用:
蛋白质交联​
温馨提醒:
仅供科研,不能用于人体实验
产品描述

SH-SS-NHS 是一种具特色的功能性化合物,其结构融合了巯基(-SH)、双硫键(-S-S-)与琥珀酰亚胺酯(NHS)基团。巯基具有强亲核性,可与多种亲电试剂发生反应,如与金属离子形成稳定的配位结构,或参与硫醇-烯点击化学反应,这为材料表面修饰、生物分子偶联等应用提供了关键的反应位点。双硫键在化学和生物学过程中扮演重要角色,其具有氧化还原响应特性,在还原剂如二硫苏糖醇(DTT)或 β-巯基乙醇存在的环境下,能够断裂并转化为两个巯基,这种可逆性使得 SH-SS-NHS 可用于构建智能响应型材料,在药物递送、蛋白质交联等领域展现优势。琥珀酰亚胺酯基团反应活性高,能够在较为温和的反应条件下,与含有伯胺(-NH2)的化合物,如蛋白质、多肽、氨基酸等,通过酰胺化反应形成稳定的酰胺键,实现不同分子或基团之间的高效连接,进而构建复杂的化合物结构。通过对各基团比例及整体分子结构的准确调控,可使 SH-SS-NHS 满足生物医学、材料科学等多领域的多样化应用需求。

小工具
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分子量
稀释计算器
Mass (g)= Concentration (mol/L) x Volume (L) x Molecular Weight (g/mol)
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体积(终)
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产品问答
在使用 SH-SS-NHS 进行蛋白质交联时,如何优化反应条件?​

反应通常在 pH 值为 7.0-8.5 的缓冲溶液中进行,这样的弱碱性环境有利于 NHS 酯与蛋白质伯胺基反应。温度一般控制在 4℃-37℃,较低温度可减少副反应发生,而接近生理温度(37℃)时,某些蛋白质的活性结构更稳定,利于反应进行。此外,要准确控制 SH-SS-NHS 与蛋白质的摩尔比,一般可从 1:1 开始尝试,再根据具体蛋白质特性和实验目的进行调整,同时可适当添加催化剂(如少量碱)加快反应进程,但需注意避免催化剂对蛋白质活性造成负面影响。

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