二氢卟吩-二苯基环辛炔 Ce6-DBCO的点击反应特性
瑞禧生物2025-06-03   作者:lkr   来源:
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产品介绍:

Ce6-DBCO是一种结合了二氢卟吩e6(Ce6)和二苯基环辛炔(DBCO)的化合物。Ce6是一种性能优良的光敏剂,具有单线态氧产量高、吸收波长较长、光敏性强等特点,在光动力学疗法(PDT)中显示出优势。DBCO则具有高度反应性的环状不饱和结构,可与含有叠氮基团的化合物进行快速、点击反应。Ce6-DBCO结合了Ce6的荧光特性和DBCO的点击反应特性,可用于标记蛋白质、抗体、细胞等分子或生物体。此外,Ce6-DBCO还可用于构建药物传递系统,实现药物的靶向输送和释放。

 

点击反应特性:

一、Ce6 与 DBCO 的分子结构基础

Ce6(氯 e6,Chlorin e6)的结构

卟啉类光敏剂:含有共轭大环结构,分子中包含乙烯基、丙酸基等官能团,可作为点击反应的修饰位点。

活性基团:丙酸基(-COOH)可通过酯化、酰胺化等反应连接 DBCO(二苯并环辛炔)基团,或直接通过点击化学偶联。

 

DBCO(Dibenzocyclooctyne)的结构

无铜点击化学基团:属于环炔烃类化合物,具有高度张力的八元环结构,无需铜催化剂即可与叠氮基(-N₃)发生 [3+2] 环加成反应,生成稳定的 1,2,3 - 三唑环。

 

二、Ce6-DBCO 的点击反应机制

反应类型:叠氮 - 炔环加成(SPAAC 反应

无需铜催化:DBCO 的环张力使其无需 Cu (I) 催化即可与叠氮基快速反应,避免铜离子的细胞有害性,适用于生物偶联。

 

反应动力学特性

反应速率:在生理条件下(pH 7.4,37℃),反应速率常数可达 k≈10−3 M−1s−1,比传统 CuAAC 反应慢,但优于多数无催化剂点击反应。

影响因素:

溶剂极性:在水相(如 PBS)中反应效率更高,因 DBCO 的疏水性促进分子间碰撞;

温度:每升高 10℃,反应速率约提高 2–3 倍;

空间位阻:Ce6-DBCO 中 DBCO 的取代位置若靠近 Ce6 的大环,可能因位阻降低反应速率。

 

中文名称:二氢卟吩-二苯基环辛炔

英文名称:Ce6-DBCO

别称:二苯基环辛炔修饰二氢卟吩

外观:固体或溶液

纯度:95%+

溶解性:溶于有机溶剂

保存方式:冷藏

保质期限:一年

用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体

图片:二氢卟吩结构式  

二氢卟吩结构式 

 

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