N3-NHS,叠氮-N-羟基琥珀酰亚胺酯
Azido-N-hydroxysuccinimidyl
别称:
叠氮-活性酯
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性状:
固体或粉末形态
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分子式:
N/A
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溶解性:
溶于有机溶剂
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储存:
-20°C,避光
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纯度:
95%+
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保质期:
1年
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运输条件:
低温运输
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应用:
生物偶联交联剂
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温馨提醒:
仅供科研,不能用于人体实验
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产品描述
N3-NHS,即叠氮基修饰的 N-羟基琥珀酰亚胺酯,是一种在生物正交化学与材料修饰领域极具价值的化合物。从结构上看,其一端为叠氮基(-N₃),另一端是 NHS 酯结构。叠氮基化学性质活泼,能够参与点击化学反应,如在铜离子催化下,与炔基发生经典的铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC),生成稳定的三唑环;也可与二苯并环辛烯(DBCO)在无铜条件下高效反应,这使得 N3-NHS 可与多种含炔基或 DBCO 的分子进行特异性连接,为构建复杂的分子体系提供了可能。NHS 酯部分则具备与含氨基(-NH₂)分子反应的能力,在 pH 7-8.5 的条件下,能与蛋白质、多肽、胺改性寡核苷酸等分子中的伯胺基团迅速反应,形成稳定的酰胺键。这种特性让 N3-NHS 可用于对生物分子或材料表面进行修饰,例如在生物医学研究中,将其用于蛋白质标记,以便追踪蛋白质的功能与定位;在材料科学领域,可对纳米颗粒、生物材料表面引入叠氮基,改变材料表面性质,提升生物相容性等。不过,其在大规模应用中,面临着反应条件优化、成本控制等问题,且在体内应用时,其代谢途径与长期安全性仍需深入研究。
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产品问答
N3-NHS 如何参与点击化学反应?
其叠氮基可与含炔基分子在铜离子催化下发生 CuAAC 反应,生成稳定三唑环;也能与 DBCO 在无铜条件下反应,无需铜离子催化,通过这种点击化学反应实现分子间的高效、特异性连接。


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