β-环糊精-氨基是一类基于天然环糊精(β-Cyclodextrin, β-CD)通过化学修饰引入氨基(-NH₂)的功能性衍生物。这类化合物结合了β-环糊精的空腔包合能力与氨基的化学反应活性,在药物递送、生物传感、环境治理及材料科学等领域展现出独特优势。
化学结构与分子特征
1. 母体 β-环糊精的结构基础
β-环糊精是由 7 个 D-吡喃葡萄糖单元通过 α-1,4 糖苷键连接形成的环状低聚糖,具有典型的 “锥筒形” 空腔结构:
空腔尺寸:内径 0.6-0.65 nm,外径 1.53 nm,空腔深度 0.79 nm,适合包合苯环类、甾体类等小分子(分子量 100-400 Da)。
表面羟基:每个葡萄糖单元含 3 个羟基(C2、C3 位仲羟基,C6 位伯羟基),7 个单元共 21 个羟基,其中 C6 位伯羟基反应活性最高,是氨基修饰的主要位点。
亲水-疏水特性:外周羟基赋予亲水性(水溶性 18.5 g/100 mL,25℃),空腔内部因 C-H 键形成疏水微环境,可通过范德华力、氢键等包合疏水分子。
2. 氨基修饰的结构特征
修饰位点:主要通过 C6 位伯羟基进行修饰(反应活性:C6-OH > C2-OH > C3-OH),少数情况下修饰 C2 位仲羟基。
氨基类型:引入的氨基可为伯氨基(-NH₂)、仲氨基(-NH-)或多氨基(如乙二胺链中的-NH₂),常见修饰剂包括乙二胺、己二胺、3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)等。
取代度(DS):指每个 β-CD 分子上平均连接的氨基数量,可通过反应条件调控(DS=1-7,常用 DS=3-5),取代度过高会降低水溶性(因氨基质子化产生静电斥力,但过度修饰可能破坏空腔结构)。
分子通式:以 C6 位单氨基修饰为例,结构可表示为:(C₆H₁₀O₅)₇-R-NH₂(R 为连接臂,如-(CH₂)₂-、-(CH₂)₃-等)。
名称:β-环糊精-氨基
产品规格:mg/g
纯度:95%+
保存方式:-20℃以下,避光,防潮
保质期限:12个月
用途:科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体
图:β-环糊精
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