BODIPY荧光染料的物理化学性质及应用领域
瑞禧生物2025-07-31   作者:wff   来源:
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BODIPY系列荧光染料,也常被称为吡咯硼、BDPBodi Fluor系列,是以硼二吡咯(boron-dipyrromethene)为荧光结构母核的染料。BODIPY系列荧光染料的母体结构由左右两个吡咯环通过一个甲川桥键连接,中间含有一个硼氮六元杂环,三个环形成一个刚性共轭平面结构,与硼原子连接的两个氟原子位于BODIPY核心平面的两端。这类染料因其光学性质和应用领域而备受关注。

BODIPY 

BODIPY化学性质

1.结构稳定性:

BODIPY染料具有高的光稳定性,其染料结构不会因受激发光的照射而发生降解,这使得它特别适用于长时间的光学实验和成像应用。

BODIPY染料还表现出良好的化学稳定性,能够在多种化学环境中保持稳定,不易受外界干扰而迅速光降解,从而保证了光信号的稳定。

 

2.反应活性:

BODIPY染料的母体结构可以被衍生化、取代或以直接的方式进行功能化,进而产生新的光谱性质。例如,通过3,5-二氯代BODIPY3,5-二卤代BODIPY与含氧、氮、硫、硒等亲核试剂的取代反应,可以合成具有3,5位芳环的BODIPY染料。

利用过渡金属催化的SuzukiStilleHeckSonogashira偶联反应,可以制备含有芳基的BODIPY染料,通过调节反应条件能够分别制备出单取代和双取代的产物。

 

 

 

BODIPY物理性质

1.光学性能:

BODIPY染料通常具有高的荧光量子产率,一般在0.5以上,部分BODIPY染料的荧光量子产率接近甚至达到1.0,这使得它们能够高效地发射荧光。

BODIPY染料的摩尔消光系数也较大,通常在80000M'cm'左右,对染料光敏性能的提高有利。

 

2.光谱特性:

BODIPY染料的吸收光谱在紫外光谱区域有强烈的吸收,通常在300500纳米范围内,具体位置取决于其结构和官能团的修饰。

BODIPY染料的发射波长通常在500800纳米范围内,覆盖了可见光和近红外光谱区域,适用于生物成像中的可见光和近红外光学窗口。

BODIPY染料的荧光光谱半峰宽较窄,使得染料作为荧光标识具有良好的灵敏度。

 

3.溶解性:

BODIPY染料可以在不同溶剂中溶解,这使得它们适用于不同类型的实验和应用。

 

4.其他物理性质:

BODIPY染料的光谱性质相当稳定,不易受溶剂极性和pH值的影响,这使得它们能够在多种实验条件下保持稳定的光谱特性。

BODIPY染料还具有良好的细胞渗透性,能够迅速进入细胞并与生物分子相互作用,这为其在细胞成像和标记中的应用提供了便利。

 

 

 

 

BODIPY应用领域

生物成像BODIPY染料可用于细胞成像、组织成像以及生物分子的标记和可视化。它们的高亮度和良好的光稳定性使得在长时间观察或高亮度激发条件下仍能获得清晰的图像。

 

生物传感:通过与特定分子或细胞结构结合,BODIPY染料可用于构建生物传感器,实时监测生物体内各种生物分子的变化。

 

药物研究BODIPY染料可用于药物的荧光标记,帮助研究人员追踪药物在生物体内的分布和代谢过程。

 

材料科学:在光电材料、太阳能电池、电致发光材料等领域,BODIPY染料也展现出潜在的应用价值。

BODIPY