文献：Interface active polydopamine for nanoparticles stabilized nanocapsules in a one-pot assembly strategy toward efficient drug delivery

文献链接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/tb/c7tb03008h

作者：Tao Ding, Liucan Wang, Jixi Zhang,Yuxin Xing, Kaiyong Cai

相关产品：SH-PEG5000-NH2 巯基-聚乙二醇5000-氨基

原文摘要：Nanoscale colloidal capsules are promising drug delivery carriers in current days while the demand of multiple-step syntheses and the difficulties in achieving high capsule stability are key obstacles that have greatly restricted their development. Herein, we report a polydopamine (PDA) nanoparticles stabilized nanocapsule as a drug delivery system based on the combination of nanoparticle formation and capsule assembly/stabilization in one pot. In this system, arginine modified linoleic acid nanoemulsion was employed as the template for the in situ generation/assembly of interface active PDA nanoparticles, while directional interaction pairs of carboxylate-guanidine and amino-PDA linked by arginine are involved in the assembly process. The nanocapsules possess an average size of 100 nm, high stability in biological media, and efficient lipophilic transfer of the loaded lipophilic cargo. Notably, the high biocompatibility of the nanocapsules and the non-endocytotic delivery to the cytosol of cancer cells were demonstrated in vitro. Furthermore, efficient delivery of paclitaxel, as well as paclitaxel/doxorubicin dual cargo, was realized, resulting in the high inhibition of cancer cells. Taken together, the PDA nanoparticles stabilized nanocapsules open new opportunities for the development of promising

nanocapsules platforms for biomedical delivery.

SH-PEG5000-NH2由三个主要部分组成：SH（巯基）、PEG5000（聚乙二醇，分子量为5000）和NH2（氨基基团）。这种设计旨在结合巯基的活性、聚乙二醇的生物相容性和稳定性，以及氨基基团的化学反应性。利用SH-PEG5000-NH2中的巯基和氨基，可以与其他生物活性分子进行连接，从而改变其性质和功能。LA-Arg-PDA是一种由多巴胺单体聚合而成的高分子聚合物，具有良好的粘附性、生物相容性和反应活性。该文献介绍SH-PEG5000-NH2 在 LA-Arg-PDA 纳米胶囊荧光标记中扮演着不可或缺的角色，通过巧妙的表面修饰、荧光基团连接以及对稳定性和生物相容性的提升，为 LA-Arg-PDA 纳米胶囊在众多领域的深入研究和应用拓展提供了有力的保障。

图为：合成LA-Arg-PDA纳米胶囊的透射电镜图像

SH-PEG5000-NH2在LA-Arg-PDA纳米胶囊荧光标记中的应用：

在洁净的反应容器中，倒入适量的 FITC 水溶液以及 SH-PEG5000-NH2 水溶液。室温下，开启磁力搅拌器，让搅拌子缓慢转动，使二者充分混合、均匀接触，持续搅拌一段时间后，将溶液装入透析袋，置于水中透析，去除小分子杂质，得到 FITC-PEG5000-SH 溶液。接着，取一定量的 LA-Arg-PDA 悬液置于新容器，把获得的 FITC-PEG5000-SH 溶液缓缓加入其中，开启搅拌器，使它们充分搅匀，形成混合悬浮液。最后，把混合悬浮液转移至透析袋，放入水里透析，进一步纯化该体系，以满足后续需求。

图为：DiO负载的LA-Arg-PDA纳米包膜孵

结论：SH-PEG5000-NH2 分子中的氨基（-NH₂）可以与 LA-Arg-PDA 纳米胶囊表面的一些活性基团（比如羧基等，如果存在的话）通过化学反应（如酰胺化反应）进行共价连接。这一过程使得 SH-PEG5000-NH2 能够牢固地修饰在纳米胶囊表面，同时其另一端的巯基（-SH）则为后续连接荧光基团提供了有效的反应位点，而且聚乙二醇（PEG）链段还有着改善纳米胶囊亲水性和生物相容性的作用。FITC（异硫氰酸荧光素）等常见荧光基团可以利用其自身的活性官能团与 SH-PEG5000-NH2 上的巯基发生特定的化学反应（例如形成硫醚键等），从而将荧光基团成功连接到已经修饰在 LA-Arg-PDA 纳米胶囊表面的 SH-PEG5000-NH2 上。