六大常见方法制备BODIPY
瑞禧生物2025-07-31   作者:wff   来源:
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BODIPY系列荧光染料的母体结构由左右两个吡咯环通过一个甲川桥键连接,中间含有一个硼氮六元杂环,三个环形成一个刚性共轭平面结构,与硼原子连接的两个氟原子位于BODIPY核心平面的两端。BODIPY荧光材料的制备方法多种多样,这些方法各有其特点和优势。以下是一些常见的BODIPY荧光材料的制备方法:

BODIPY 

一、酰亚胺法

原理:利用芳香醛和吡咯酮在酸催化下反应,生成BODIPY的中间体,再经过还原和酰化反应得到目标产物。

特点:该方法通过多步反应合成BODIPY,步骤相对复杂,但可以通过控制反应条件优化产率和纯度。

 

二、烯醇醛法

原理:利用芳香醛和酮反应生成BODIPY的中间体,再通过加入烯醇得到目标产物。

特点:该方法利用了烯醇的活泼性进行反应,反应条件较为温和,但可能需要较高的反应温度或催化剂。

 

三、内酰胺法

原理:利用二酰胺和胺反应生成BODIPY的中间体,再经过酸催化和还原反应得到目标产物。

特点:该方法通过酰胺和胺的反应引入氮硼六元杂环,是合成BODIPY结构的重要方法之一。

 

四、亲核取代法

原理:利用芳香醛和亲核试剂反应生成BODIPY的中间体,再经过还原和酰化反应得到目标产物。

特点:该方法通过亲核取代反应引入不同的官能团,可以实现对BODIPY结构的多样化修饰。

 

五、过渡金属催化的偶联反应

原理:利用过渡金属催化的SuzukiStilleHeckSonogashira等偶联反应制备含有芳基的BODIPY染料。

特点:该方法通过调节反应条件能够分别制备出单取代和双取代的产物,且具有较高的产率和选择性。

 

六、具体实例

在氩气环境下,将特定量的反应物(如4-乙炔基苯酚、BODIPY衍生物、碘化亚铜等)溶解于除水溶剂中,经过搅拌、加热回流等反应条件,得到含羟基BODIPY衍生物中间体。随后,通过进一步的反应(如酰胺化反应)得到目标产物长链烷氧基BODIPY化合物。这种方法结合了多种反应步骤和条件,是制备特定结构BODIPY荧光材料的有效手段。

 

七、其他方法

此外,还有利用双醛基三聚茚和BODIPY衍生物为原料,在对甲苯磺酸和哌啶的催化作用下生成目标产物的制备方法。该方法通过多组分反应实现了对BODIPY结构的构建和修饰。

 

综上所述,BODIPY荧光材料的制备方法多种多样,每种方法都有其优点和适用范围。在实际应用中,可以根据具体需求选择合适的制备方法,以获得所需结构和性能的BODIPY荧光材料。同时,随着科学技术的不断发展,新的制备方法和工艺也将不断涌现,为BODIPY荧光材料的研究和应用提供更多的选择和可能性。

BODIPY